১৯৮৫ সালে বাংলাদেশ সেনাবাহিনীতে যোগ দেন হাসান মাসুদ। সাত বছরের মাথায়, ১৯৯২ সালে ক্যাপ্টেন পদের থেকে অবসর নেন। এর পরে তিনি ক্রীড়া সাংবাদিকতা শুরু করেন এবং ২০০৪ থেকে ২০০৮ সাল পর্যন্ত বিবিসি বাংলার হয়ে কাজ করেছেন। সাংবাদিকতা ছাড়ার পরে মোস্তফা সরয়ার ফারুকীর প্রখ্যাত নির্মাণ ‘ব্যাচেলর’ দিয়ে তার অভিনয় শুরু। এরপর তিনি ‘মেড ইন বাংলাদেশ’ চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন এবং বিভিন্ন জনপ্রিয় টেলিভিশন নাটকে অবদান রাখেন। তার উল্লেখযোগ্য নাটকগুলির মধ্যে রয়েছে – হাউসফুল, ট্যাক্সি ড্রাইভার, এফডিসি, বউ, খুনসুটি, গ্র্যাজুয়েট, রঙের দুনিয়া, আমাদের সংসার, গনি সাহেবের শেষ কিছুদিন, বাতাসের ঘর ও প্রভাতী সবুজ সংঘ।